アセトニトリル (ACN、CAS 75-05-8) は、高速液体クロマトグラフィー (HPLC) のデフォルトの溶媒であり、医薬品合成の定番です。しかし、それは緑色の溶剤なのでしょうか?出版されているほとんどの溶媒選択ガイドによると、答えは「ノー」です。この記事では、実際に「グリーン」とは何を意味するのか、アセトニトリルが対象外となる理由、およびユーザーがそのフットプリントを最小限に抑える方法について説明します。
ソルベントグリーンを作るものは何ですか?
業界で広く使用されている CHEM21 や GSK 溶媒選択ガイドなどのグリーン溶媒フレームワーク - - は、人体および環境への毒性、可燃性、原料の再生可能性、生分解性、回収の容易さなどの基準に基づいて溶媒をスコアリングします。グリーン溶媒は毒性が低く、理想的には生物由来であり、環境中に残留せず、回収可能または生分解可能である必要があります。-アセトニトリルは、優れた技術的性能にもかかわらず、これらのテストのいくつかに不合格です。
アセトニトリルの概要
| 財産 | 価値 |
| 化学名 | アセトニトリル(シアン化メチル) |
| CAS番号 | 75-05-8 |
| 分子式 | CH3CN |
| 分子量 | 41.05 g/mol |
| 外観 | ほのかにフルーティーな香りのある無色の液体 |
| 沸点 | 81.6度 |
| 引火点 | 約2度(クローズドカップ) |
| 密度 | 0.786 g/cm3 (20 度) |
| 溶解性 | 水と混和する |
ACN が優れているところ
アセトニトリルは、粘度が低く、UV 透過性に優れた極性非プロトン性溶媒であるため、HPLC 移動相、LC{0}}MS 作業および分光分析に最適です。合成においては、ペプチド化学、求核置換、金属触媒反応の一般的な反応媒体です。また、繊維の紡糸、プラスチックの鋳造および成形、動植物油からの脂肪酸の抽出、リチウム電池の電解質の配合にも使用されます。沸点が低い (81.6 度) ため、除去と回収が比較的簡単です。
ACN がグリーンとみなされない理由
アセトニトリルは主に石油化学原料(歴史的にはアクリロニトリル製造の副産物として)から製造されるため、再生可能ではありません。{0}これは急性有毒です - 体内でシアン化物に代謝されます -。H225、H302+H312+H332、H319 などの GHS ステートメントにより可燃性 (引火点約 2 度) として分類されています。水と混和するため、流出や廃棄物の流れによって環境に汚染が運び込まれる可能性があり、その世界的なサプライ チェーンは不足に対して脆弱であることが判明しています。{10}}これらすべての理由から、ほとんどのガイドでは ACN を慎重に使用し、可能な場合は代替する溶媒としてランク付けしています。
ACN によるより環境に優しい実践
ACN を交換できない場合は、その影響を軽減できます。HPLC グレードの ACN を蒸留または溶媒リサイクル システムで回収してリサイクルします。{0}消費を削減する方法を最適化する。パフォーマンスが許す限り、エタノール、アセトン、イソプロパノール、または 2- メチルテトラヒドロフランなどの代替品を反応用に評価します。信頼できる品質、バッチ文書化、クローズドループ物流を備えたサプライヤーを選択することで、バリューチェーン全体の無駄も削減されます。
よくある質問
アセトニトリルは有毒ですか?はい。アセトニトリルは、飲み込んだり、皮膚と接触したり、吸入したりすると有害であり、体内でシアン化物に代謝され、急性中毒を重篤なものにします。厳格な換気と PPE が必要です。
HPLC ではなぜアセトニトリルが使用されるのですか?低い UV 吸光度、低い粘度、高い溶出強度、および水との混和性により、鋭いピークと高速な分析を備えた優れた移動相コンポーネントとなっています。
アセトニトリルはリサイクルできますか?はい。蒸留および溶媒リサイクルシステムは、HPLC 廃棄物および反応から ACN を回収し、純度目標が達成されればコストと環境負荷の両方を削減できます。
アセトニトリルの代替品は何ですか?多くの HPLC および反応アプリケーションでは、性能要件に応じて、エタノール、アセトン、イソプロパノール、メタノール、および 2-メチルテトラヒドロフランが代替品として評価されます。
アセトニトリルは可燃性ですか?はい、- 引火点は約 2 度で、UN 1648、梱包グループ II として輸送されるクラス 3 の可燃性液体です。
アセトニトリルは生分解性ですか?それは適応した微生物群集によって生分解される可能性があり、環境中に残留するとは考えられていませんが、その急性毒性と石油化学起源により、依然としてグリーン溶剤リストから除外されています。
